В середине лета 1501 года до московского князя Ивана III дошло известие, что Ливония готовится начать против московского княжества боевые действия. Ливонская конфедерация вошла в сговор с княжеством литовским для похода на Псков в конце августа. Желая предупредить нападение на окраины Русского государства иноземных рыцарей, московский князь отправил во Псков отряд князей Василия Шуйского и Даниилы Пенько численностью приблизительно 6 тысяч воинов. Уже 1 августа русская дружина прибыла в пункт назначения, и почти целый месяц просидела без дела. Это было связано с тем, что Иван III не хотел военного противостояния с северо-западными соседями, а силы, выдвинутые вперед, являлись предупреждением для потенциальных противников. Тем не менее 26 числа ливонская армия перешла русскую границу недалеко от городка Остров, чтобы соединиться с литовскими союзниками.
Но еще до того, как прибыло подкрепление из Литвы, войско магистра Плеттенберга неожиданно столкнулось лицом к лицу с ратью псковско-московской. Это произошло близ города Изборск; рядом текла речка Серица. Для русских дружинников это столкновение было таким же неожиданным, как и для ливонцев, но они быстрее справились с конфузом. Московский авангард первым атаковал передовой отряд немцев и, обратив их в бегство, преследовал до самой второй линии. Летописи говорят, что много псковские всадники немцев посекли, нагоняя их. Правда основные силы неприятеля не поддались паническим настроениям и, развернув все имеющиеся орудия, дали такой мощный залп, что москвичи и псковичи враз начали отходить.
Ливонцам не понадобилось второго залпа, чтобы заставить отступить и вторую линию русских. Это было одно из немногих правильных и точных применений артиллерии в средневековых сражениях. Псковско-московская дружина покинула поле боя, оставив неприятелю богатые обозы.
